1980 के दशक में उन्हें डेट करने के बाद नीना गुप्ता ने विवियन रिचर्ड और उनके बच्चे, मसाबा गुप्ता को सिंगल मदर के रूप में पाला। वह बताती है कि उसे उसके खिलाफ कोई शिकायत नहीं है।
एक्ट्रेस नीना गुप्ता अपने फैसलों को लेकर काफी मुखर रहती हैं। हालाँकि वह अपने पिछले रिश्तों से आगे बढ़ चुकी है, उसने हाल ही में एक साक्षात्कार में दावा किया कि वह जरूरी नहीं कि अपने पूर्व-प्रेमियों से घृणा करे। इसके अतिरिक्त, उसने आरोप लगाया कि वह क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स से संबंधित थी, जिसके साथ उसकी बेटी मसाबा गुप्ता थी, और कहा कि उसे उससे कोई दुश्मनी नहीं है।
1980 के दशक में नीना गुप्ता वेस्टइंडीज के पूर्व क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स को डेट कर रही थीं। विवियन, जो उस समय शादीशुदा थे, ने नीना के लिए अपनी पत्नी को छोड़ने से इनकार कर दिया, नीना ने मसाबा गुप्ता को सिंगल मदर के रूप में पाला। नीना और विवेक मेहरा ने 2008 में एक निजी समारोह में प्रतिज्ञा का आदान-प्रदान किया।
रिश्तों के बारे में बात करते हुए, नीना ने कहा, “मेरा मानना है कि एक बार जब आप किसी से प्यार करते हैं, तो आप नफरत कैसे कर सकते हैं? तुम साथ नहीं रह सकते, तुम साथ नहीं रह सकते। मैं अपने पूर्व प्रेमी से नफरत नहीं करता। मैं अपने पूर्व पति से नफरत नहीं करती। मुझे नफरत क्यों करनी चाहिए?” अभिनेता ने आगे कहा, “अगर कोई मेरेको इतना बुरा लगता है तो मैं बच्चा इस्तेमाल किया करुंगी क्यों? माई पागल हुं क्या? (अगर मैं किसी से इतनी नफरत करता हूं, तो मैं उनके साथ बच्चा क्यों पैदा करूं? क्या मैं पागल हूं?)” विवियन का जिक्र करते हुए।
मसाबा ने बातचीत के दौरान विवियन के साथ अपनी दोस्ती को “उत्कृष्ट” बताया। मसाबा कभी-कभी सोशल मीडिया पर उनकी साथ में तस्वीरें पोस्ट करती हैं जहां उन्हें मस्ती करते देखा जा सकता है। मसाबा ने दावा किया कि अपने माता-पिता के अलग होने के बावजूद, नीना ने कभी भी उनके रिश्ते को तोड़ने की कोशिश नहीं की। नीना गुप्ता ने कभी हमारे रिश्ते को खराब करने की कोशिश नहीं की, उन्होंने जारी रखा। अब जब मैं एक वयस्क हूं, मुझे एहसास हुआ है कि मेरे पिता के साथ मेरा संबंध कितना अद्भुत है। नीना मुझे अपने जीवन में उस स्थान के बारे में अपने निर्णय, निर्णय और विकल्प बनाने की स्वतंत्रता देती है जिस पर यह व्यक्ति कब्जा करेगा।